Нельзя. Анархо-капиталистическое общество (существующее пока только в теории) предполагает, что все дееспособные люди в нём имеют равные права. Феодальное средневековое общество принципиально иерархично, неравноправие там закреплено в законе. Как следствие, контрактные юрисдикции, ячейки анархо-капиталистического общества, возникают на основе добровольных договоров между людьми. Большинство мелких феодальных государств имели другой генезис, основанный на принуждении. Впрочем, некоторые зачатки анархо-капитализма в средневековом социуме можно увидеть.
Нет. Главное отличие - в отсутствии общего закона, защищающего права собственности. При феодализме в стадии раздробленности главный регулирующий инструмент - локальные войны между сеньорами. В анархо-капитализме есть понятие права, в феодализме без монарха - уже нет.