На мой взгляд, здесь вопрос стоит сформулировать немного иначе — с какого размера компании можно делегировать часть маркетинговых задач? Это если под термином "вкладываться в маркетинг" понимаются только денежные вложения.
На практике маркетинг требует, конечно, не только денежных вложений, но, в первую очередь временных вложений и интеллектуальных, то есть желания разобраться, вникнуть и т.д.
Поэтому по хорошему владельцу бизнеса следует вкладываться в маркетинг с самого момента открытия этого самого бизнеса. Даже если это пока всё на уровне самозанятости. Чтобы понимать, как работает маркетинг и как работают маркетологи, нужно хотя бы чуть-чуть разбираться в теории маркетинга и знать хотя бы базовые инструменты.
Например, даже если сузить сферу и говорить только об интернет-маркетинге. Без базового понимания принципов работы, скажем, контекстной рекламы, руководителю будет очень сложно: а) понять, как использовать этот инструмент б) понять, что его где-то откровенно дурят, что, кстати, сказать встречается на рынке контекста сплошь и рядом.
Резюмируя: вкладываться в маркетинг нужно постоянно, неустанно и уже на самом старте. Причём, вкладыватьс не только деньгами, но и своим временем.