Для начала поставьте себя на место мужчины(тут к слову мысли у обоих крутятся вокруг одного). Чего он хочет/как к вам относится?
1 он к вам очень хорошо относится и хочет добиться
2 он к вам в целом хорошо относится, у него сейчас никого нет, он в состоянии "вроде бы и не против", а "вроде бы и не очень оно надо"
3 не рассматривает отношения как вариант, и то что вы расцениваете как флирт на самом деле просто модель шутливого поведения.
В зависимости от его отношения к ситуации и реакции будут разные.
Ситуации 1 и 2 бояться, что противная сторона из класса 3, потому осторожничают.
Для них флирт это и есть первый шаг, но он не видит от вас должной(достаточно для него ясной) реакции говорящей о том, что вы не из случая 3 и ему нужно делать второй шаг и двигаться дальше. Для первого случая это также может быть сильная закомплексованность, когда он и так сделал над собой сильнейшее усилие и последняя надежда для него что инициативу проявите вы. Вам нужно своим поведением показать, что вы относитесь к первому типу, а показать это можно демонстрируя что вы чётко его выделяете из толпы. Скажем флиртовать только с ним, и да, быть навязчивой(не перегибать палку, но нужно чтобы было очевидно что им вы интересуетесь гораздо сильнее чем всеми остальными).
Шкала тут не дискретная, а вполне себе непрерывная и человек по ней может плавать. Шутками прибаутками человеку из третьего класса можно закинуть мысль "а почему бы и нет", которая по мере общения перетечёт в "а ведь было бы здорово". Так что соизмеряйте и анализируйте в целом модель поведения его и вашу, скажем третий случай обычно на людях и наедине ведёт себя примерно одинаково, в то время как первый сильно меняется модель поведения.
На мой взгляд, потому что флирт - это некий «островок безопасности», который ни к чему не обязывает, но приносит удовольствие и ему и девушке. И если перейти черту от флирта к более серьезным действиям, то это риск потерять этот островок в случае невзаимности.