Фразеологизм «как у дурака махорки» не относился изначально к деньгам. «Денег, как у дурака махорки» это только один из вариантов употребления. Например, именно в таком виде — как пословицу — его использовал, например, экономист Михаил Делягин в интервью АИФу.
Сам же фразеологизм имеет значение «много», и вполне мог происходить из лагерной, тюремной среды. Махорка в тюрьме — это ценность, почти валюта. Только дурак может её раздавать всем подряд. Скорее всего человек прибережёт свои запасы, и скажет, что курева у него нет.
В таких вопросах часто выручает Национальный корпус русского языка, но тут пока очень мало примеров применения «дурака с махоркой», чтобы более достоверно говорить о его происхождении.