Возможный порядок действий с размышлениями после каждого:
1) Оценить собеседника: темперамент, настроение, поведение на текущий момент. Есть люди, которым "ты" можно предлагать едва ли не сразу или спустя десять минут после знакомства, а есть такие, кому и года общения недостаточно.
2) Оценить ситуацию. Например, обращение на "ты" диктуется особенностями корпоративной культуры - в данной компании просто так принято. Или люди проходят повышение квалификации в одной группе. Или общаться на "ты" важно для того, чтобы производить на окружающих определенное впечатление и т.п. Т.е. - нужно ли это вообще, кроме того, что Вам так будет комфортнее?
3) Чтобы точно не попасть в неудобную ситуацию, предложение - "Перейдем на "ты!" - можно заменить на вопрос - "Как вы относитесь к тому, чтобы перейти на "ты"?" И очень внимательно следить за реакцией. Большая часть людей отвечает что-то типа "Да, хорошая идея". Но важно отметить, не шокирнул ли собеседника такой вопрос? И, согласившись, перешел ли он на "ты" или по-прежнему "выкает"?
Когда лучше не предлагать:
- Разница в возрасте более 5-7- лет (особенно - после 30 годочков)
- Явная разница в социальном статусе
- Явная разница в вероисповедании и национальной культуре (можно случайно нанести обиду)
- Когда "надо, но не хочется"
- Когда "хочется, но не надо".