Почему, когда я общаюсь с девушками «по-джентельменски», меня отшивают, а когда веду себя с ними, «как с братаном», то они ко мне наоборот проявляют интерес?

Определите "по-джентльменски", пожалуйста. А то для некоторых это что-то вроде "Не забивай глупостями свою прелестную головку, детка, у тебя будут преждевременные морщины". Объяснять, почему отшивают в таком случае, надо? :)

А как вам естественнее себя вести?

Может вы придумали, что нужно вести себя по-джентельменски и получается искусственно?

Вообще подход по-джентельменски подразумевает какое-то особое обращение. Может девушка хочет донести, что не надо носиться с ней как с вазой, это ее унижает. Говори как человек с человеком