Если мы говорим про свободные джинсы, то заправив их в сапоги, вы будете выглядеть, как кавалерист. С такими сапогами можно сочетать только джинсы скинни, лосины и леггинсы. Однако брюки контрастного к цвету сапог оттенка, визуально «режут» длину ног.
Вот тут статья, с какой обувью носить джинсы.
Вот тут - образы на межсезонье (есть и с сапогами!)
А здесь - гид, с чем носить джинсы с высокой посадкой.