Почему о поколении судят по героям, которые ему принадлежат?

Потому что каждое поколение имеет свои моральные нормы и ценности, выразителями которых служат герои, кумиры этого поколения. По качествам этих выдающихся личностей можно судить и об обществе в целом, поскольку популярность героя означает, что посыл, который он транслирует, также популярен и поддерживается большинством в современном ему обществе.