Почему в России с таким трудом происходит передача верховной власти?

Почему с трудом? Вот, скажем, в 2011 году два хороших друга договорились поменяться кабинетами - и поменялись. Легко и просто. Это отчасти шутка. 

А если серьёзно... Я бы переформулировал вопрос, с Вашего позволения: почему передача верховной власти (имеется в виду, видимо, власть главы государства) у нас происходит не так, как должно по Конституции? Потому что у нас нет подлинного народовластия и нет институтов, которые более важны, нежели персоналии. Вот, к примеру, на свободных выборах в США побеждает странный для многих кандидат Дональд Трамп. Он может быть сколько угодно эксцентричным человеком и принимать любые решения, но существующая система институтов (читай: сдержек и противовесов) быстро дезавуирует любые его непродуманные решения. Или взять СМИ (тоже институт): в Штатах они свободны критиковать власть, это их неотъемлемое право и священная функция. Так работают институты, которые более важны и значимы, чем персоналии. В конечном итоге не важно, кто придёт к власти в США: от одного человека, даже если он - the President of the United States- там сильно ничего не зависит. 

Кстати, тот факт, что верховная власть Президента США перешла к шоумену Трампу - тоже результат нормальной работы институтов. Все ждали "нормальную" Клинтон, а победил Трамп: вот вам нормальные выборы, с заранее не известным итогом.

Ведь передача власти - тоже институт, который у нас по идее должен реализовываться на демократических выборах. На деле же появился в 1999 году странный институт- "преемник" Президента. Никому не известный Путин, объявленный преемником, побеждает на выборах. Объявленный преемником Путина Медведев становится президентом в 2008 году. Потом - всем известная "рокировка" 2012. Выборы у нас - не демократический институт передачи власти, а способ легитимизации заранее известных товарищей. То есть, в итоге, никакие не выборы. Как в СССР, когда на "выборах" все дружно голосовали за "единого кандидата от блока коммунистов и беспартийных".

Это называется авторитаризм. Власть только на словах получает суверенитет от конституционного суверена - народа. На деле же преемники сменяют друг друга. У нас слишком много зависит от одного человека, у него слишком много полномочий. Это следствие как плохой конституционной настройки (суперпрезидентские полномочия, неудачное слово "подряд" в плане занятия двух сроков), так и выхолащивания конституционных институтов, отсутствия системы сдержек и противовесов.  Неподконтрольная, некритикуемая, фактически "всемогущая" власть транслирует самое себя.