А почему он не должен понять? Особенно, если человек для меня близкий, я бы сказал всё, как есть. Предварительно ободрив и наведя в позитивное русло, стал бы вместе с ним обсуждать возможные варианты, чтобы избежать предполагаемого конца.
Если человек примет исход, отказавшись от поиска решений (предварительно я бы проанализировал насколько это объективное и логичное желание), то предложил бы провести день по-особенному, учитывая «последние» пожелания товарища, чтобы воплотить их в реальность по максимуму.
Твоя жизнь в твоих руках! ;)
P.S. если уж совсем никак нельзя сказать/дать понять, то лучше бы вообще промолчал.
У Вас просто не будет слов!!! Да и ему это будет не надо.