Застенчивость бывает разного рода. Если она легкая и проявляется не слишком часто, не мешает развитию и коммуникации ребенка, то преодолевать её особо и не придется. К тому же, застенчивость может быть врожденной, обратите внимание на то, как вели себя родственники в детстве и на момент взросления. Возможно, что со временем оно отсеится само.
Однако, если застенчивость находится в той стадии, когда ребенку это именно мешает, то бороться надо. Стоит помнить, что преодолевание этой черты должно проходить без пристыживания со стороны родственников, путем доверительного общения. Можно использовать ролевые игры. Для этого необходимо выявить, какие ситуации стесняют ребенка более всего и пытаться отыгрывать их с ним в паре. Например, если ему предстоит выступление перед публикой, которой он "боится", будьте его зрителем дома, окружите себя другими "зрителями" (это могут быть игрушки или другие домочадцы), повторив это несколько раз по нарастающему количеству зрителей.
Необходимо развить в ребенке уверенность в себе, ведь очень часто за стеснительностью кроется именно страх того, что о нем подумают другие, как его осудят.
Постарайтесь объяснить, что излишнее стеснение в будущем может повредить ему. Например, неумение вести диалог и выступать перед людьми может сорвать ему прием на желаемую работу. Или, например, страх показывать плоды своих трудов (творческих и т.д.) может исключить его потенциальню славу как художника или писателя. Всё это стоит обсудить с ним наиболее доверительным образом. Можно привести примеры из своего прошлого, когда Ваш страх и стеснение помешало Вам чего-либо добиться и, возможно, Вы об этом жалели потом.
Постарайтесь исключить его постоянное зависание в гаджетах. Таким образом дети могут пытаться избегать пугающего их окружения, но постоянное бегство проблему не решит. Если ребенок очень маленький, то изначальное решение затыкать его планшетами/телефонами было крайне ошибочным и именно оно могло стать катализатором замкнутости и застенчивости. Их использование стоит ограничить, занимая его более полезными мероприятиями. Песенками застенчивость не вылечить. Разве что если ему песни надо учить для выступлений, которых он и боится. Но в таком случае начинать можно с любой, которая ему нравится, которая хорошо у него получается, убеждая его выступать перед Вами и остальными близкими людьми.