Как лучше связаться с человеком по срочному вопросу после 22:00?

Считается, что после 10 беспокоить человека неприлично, если не было других договоренностей. Поэтому первый и самый простой совет: если предполагаете, что с кем-то из ваших знакомых у вас может возникнуть срочная ночная ситуация, то сразу договоритесь, как будете действовать.

Если предварительных договоренностей не было, то ориентируйтесь на срочность вопроса:

• если вопрос очень срочный и чрезвычайно важный, то лучше позвонить и извиниться за беспокойство. Возможно, придется даже разбудить человека, но вы будете уверенным, что вы донесли до собеседника информацию.
• если вопрос не критически важный, но его нужно решить как можно скорее, то лучше написать человеку смс или сообщение в тот мессенджер, в котором он онлайн или был недавно онлайн, и попросить его перезвонить вам как только человек проснется или будет доступен. При этом обязательно напишите причину беспокойства, чтобы напрасно не напугать человека.
• если вопрос не срочный, но вы работаете ночью и вам удобно отправить информацию именно сейчас, но на скорый ответ вы не рассчитываете, то запланируйте автоматическую отправку письма на утро или отправьте беззвучное сообщение в телеграме.

Второе, на что стоит обращать внимание, - образ жизни и поведение вашего адресата. Если вы знаете, что он каждый день ложится спать под утро, а сейчас 11 вечера и он онлайн во всех социальных сетях, то можете связаться с ним привычным для вас способом. Если вы знаете, что человек уже точно спит, а вам нужно получить гарантированный ответ, то лучше сразу звоните, не тратьте силы и время на сообщения и письма, которые он может не заметить.

В зависимости от ситуации... Если вопрос жизни и смерти - то наверное можно один раз забыть о правилах хорошего тона. Если ситуация просто срочная, то стоит сначала написать сообщение (смс или соцсети например), где попросить разрешения на звонок. Или описать всю ситуацию в самом сообщении, если это возможно. Воспитанный человек, думаю, отреагирует нормально.

Зависит от важности вопроса. Если нечто невероятно важное, то можно и позвонить и прийти и стучать в дверь. А если дело все-таки может немного подождать, то лучше сначала смс отправить или в сети человека спросить свободен он или нет.