Ребенок должен быть готов к этому, должен знать правила безопасности на улице. При этом морально должна быть готова мама, так как мамино беспокойство передастся ребенку. Конечно лучше начинать самостоятельные прогулки с более-менее безопасной территории, например, огороженной детской площадки. А по мере привыкания зона самостоятельности будет расширяться.