Начать можно со сборника "Афоризмы житейской мудрости", но затем я бы порекомендовал сразу обратиться к главной книге Шопенгауэра - "Мир как воля и представление".
Эта является главной из всего наследия великого немецкого "философа пессимизма". В "Мире как воля и представление" Шопенгауэр объясняет главную онтологическую, этическую и эстетическую составляющую своей теории.
Но перед этим сам Шопенгауэр говорит, что надо прочесть +100500 книг, в том числе и супрсложного Канта... Иначе мол не поймешь