В отличие от старшего брата Уильяма, который хоть и славился своенравным характером, но ни за какими экстремальными занятиями так и не был замечен, Гарри доставил немало хлопот своей бабушке, королеве Елизавете II, и отцу. Практически сразу после смерти матери, которая буквально раздавила королевских отпрысков, Гарри, вместо того, чтобы резко повзрослеть, напротив – пустился во все тяжкие. То ли случайно, то ли на то Гарри и рассчитывал, но как-то отец застукал его, в прямом смысле этого слова, за курением марихуаны. Чарльз подросткового порыва не оценил и тут же отправил строптивого сыночка в наркологическую клинику, на сутки, где Гарри имел уникальную возможность пообщаться с любителями всяких курительных смесей, а так же «развлечений» помощнее и быстро растерял всю свою спесь.Распрощавшись раз и навсегда с наркотиками, Гарри перешел на другой тип развлечений : он пропадал в клубах, просаживал королевское состояние, менял девушек, как перчатки, а так же время от времени поколачивал навязчивых папарацци. Так однажды под горячую руку попался репортёр Крис Анкл, за которым принц гнался аж несколько кварталов и, в конце концов, догнал. После этого случая принц еще не один раз нападал на папарацци, в том числе на того же Криса Анкла. Такую нелюбовь журналисты завоевали у Гарри благодаря тому, что принц постепенно стал главным героем скандальной хроники – то отплясывал на барной стойке, то совершенно откровенно целовался с малознакомой девушкой. И всё это при том, что у принца была официальная подруга – Челси Дейви. Именно эту блондинку по сей день называют единственной настоящей любовью королевского отпрыска. Вот только Челси такой любви не оценила – в ответ на предложение руки и сердца ответила отказом. По официальной версии расставание случилось из-за нежелания Челси, любительницы дикой природы, подчиняться строгим правилам королевской семьи.В 2005 году принц Гарри устроил грандиозный скандал, придя на вечеринку с повязкой на руке, на которой была изображена свастика. Тема вечеринки – «Колониальное и родное». Его одежда напоминала форму Африканского корпуса Вермахта.Годом позже принц продолжил свои расистские выходки, назвав в видеоролике одного из сослуживцев пренебрежительным словом Paki, обозначающим человека пакистанского происхождения. Также он указал в видео на одного молодого человека из своего отряда и сказал, что он raghead – так британцы называют людей, носящих по религиозным причинам платки и тюрбаны. Не упускал принц возможности и посмеяться над родственниками: в этом же ролике принц изобразил телефонный разговор со своей бабушкой, всячески осмеивая королевские протоколы. По молодости и принц Гарри, и принц Уильям частенько попадали под нападки прессы за свое не самое гуманное отношение к животным. Настоящий скандал был спровоцирован, когда в 2010 году Гарри случайно порезал шпорой бок лошади во время игры в поло и продолжил путь к победе, несмотря на травму животного. Тут же Гарри припомнили его фото 2004 года из Аргентины, которое принц выложил в Facebook: на нем он позирует улыбющимся с охотничьим оружием и рядом с трупом буйвола. Но самая фееричная история принца, пожалуй, за все годы его весёлой жизни – история из Вегаса: Гарри сняли голым на частной вечеринке, когда он приставал к неизвестной девушке и бегал по дому с бильярдным кием.Служба в горячей точке, где он лично уничтожил одного из предводителей террористической группировки Талибан, сильно повлияла на принца, из армии он вернулся повзрослевшим, правда всё таким же обладателем искромётного чувства юмора. Так, например, на Рождество, которое принц отмечал в военной части вместе с сослуживцами, Гарри разносил своим «коллегам по цеху» праздничный завтрак в шапке Санта Клауса с косичками.
После возвращения из Афганистана принц Гарри не только усиленно занялся благотворительностью, но и начал поддерживать солдат-инвалидов.
Ещё серьёзнее Гарри стал после появления на свет своего первого племянника, принца Джорджа, а затем и принцессы Шарлотты. По словам принца, он души не чает в малышах, проводит с ними всё своё свободное время и больше всего на свете мечтает стать для них достойным примером. И даже несмотря на то, что после появления на свет Джорджа, Гарри пришлось отодвинуться от престола на непреодолимое расстояние, он об этом совсем не жалеет, ведь, как утверждает младший внук Елизаветы, становиться правителем Великобритании ему совсем не хочется, уж очень большая отвественность. Но несмотря на все это, принца нередко обвиняют в лени, дескать, сидит дома и ничего не делает. Как признался Гарри в своём интервью, такое положение вещей его невероятно огорчает. Если бы собственная судьба была в его руках, то он непременно устроился бы на работу, скажем, тренером по регби, но, увы, такую роскошь представитель королевской семьи ближнего круга себе позволить не может. А вот лучшей работой Гарри называет свою службу в армии. Правда, по его словам, он недостаточно образован для того, чтобы продолжать трудиться в военной сфере, так что спортивные игры для ветеранов – самое настоящее призвание.