В рамках той модели отношений, которую Вы описываете - то есть где Вы босс, который предоставляет соискателям шансы проявить себя - оценивать проштрафившихся соискателей следует рационально и исходя из их реальных возможностей.
В нормальном бизнесе любого претендента можно пристроить: не менеджером, так продавцом, не продавцом, так дворником - особенно, если больших затрат с вашей стороны это не потребует.
Так что придерживайте в удобной роли, в которой он ещё не прокололся: любовника, спонсора, защитника-телохранителя, алкаша-собеседника или чего он там ещё умеет.
Разумеется, если человек для Вас что-то значит лично, если для Вас отношения - это способ отдавать, а не получать, рекомендации будут другими.
Я категорически против вторых шансов, мое мнение таково, что если с партнером не сложилось, были разногласия, которые привели к разрыву, то маловероятно, что вы настолько изменитесь дабы в будущем подобного не повторилось. Плюс груз прошлого будет напоминать о себе, старые обиды недопонимания. Всегда нужно идти только вперед.