В общем-то, все просто )) По шагам.
Прикинуть бюджет и тип отдыха - лениво-курортный (валяться на пляже) или активный (дайвинг, снорклинг, поездки по окрестностям).
Определиться, куда именно на Кубу - в Варадеро или Гавану. И на сам остров Куба или на какой-то из островов архипелага (например, Гильермо или Санта-Мария, Ларго).
Определиться с датами и купить билеты.
Выбрать и забронировать отель.
Если нужно авто - забронировать заранее онлайн.
Собрать чемоданы, зарегистрироваться на рейс.
Вызвать такси в аэропорт.
Взять чемоданы, билеты, деньги, паспотр.
Доехать до аэропорта.
Сдать багаж, пройти таможню, сесть в самолет, вылететь на Кубу ))
Можно пропустить пункты 3-4 и купить пакетный тур.