В чем разница между "that's" и "It's"? В смысле "that's great", или еще что-то?

It — это нейтральный способ обозначить вышесказанное, вы не добавите каких-либо дополнительных смыслов, использовав это местоимение.

My brother decided to quit his job and become a street musician. It really upset me. — Мой брат решил уволиться и стать уличным музыкантом.

This помогает сделать акцент на ваших словах, выделить их. Использование this в такой ситуации считается более эмоциональным.

My brother decided to quit his job and become a street musician. This has been terrible news for the family. — Мой брат решил уволиться и стать уличным музыкантом. Это стало ужасной новостью для семьи.

That передаёт то же значение, что и this, то есть ссылается на предыдущее предложение целиком, делая на этом значительный акцент. Использование that часто связано с дистанцированием — обычно при помощи него отстраняются от проблемы, о которой говорят. Таким образом, можно прозвучать несколько высокомерно.

Kevin decided to quit his job and become a street musician. That won’t do him any good. — Кевин решил уволиться и стать уличным музыкантом. Это не приведет ни к чему хорошему.