В каких случаях пишется "отправленнЫм", а в каких "отправленнОм"? Например: "в сообщении отправленн?м тобой"?

Это разные падежи, 

Творительный Я доволен своим отправленным письмом. Отвечает на вопрос Кем? Чем?

Предложный Я думаю об отправленном тебе письме. Отвечает на вопрос О ком? О чем?