Для начала Вам необходимо определиться, что вы хотите получить от путешествия. если хотите зацепить массовое костюмированное празднование хэллоуина, то лучше ехать в сша или европу. в россии нет культуры этого праздника.
Если Вам нужна АТМОСФЕРА, то ее можно и в ближайшем подмосковье найти, отправляйтесь в быково, посмотрите готическую церковь
Красив город Выборг, история города связана с швецией и финляндией, что отразилось на архитектуре города. Узкие извилистые улочки, крепость, башня, вполне подойдет для хэллоуинской тематики. Прибавим к этому руины католического храма - ву а ля, прекрасное место для того чтобы гулять, пить горячий шоколад и рассказывать страшные средневековые истории.
В самом Выборге есть парк Монрепо, в котором есть таинственный остров Людвигштайн, он же остров Мертвых, посещение запрещено, но с берега вы сможете увидеть калитку и таинственную лестницу на острове, она ведет на фамильное кладбище Николаи (владельцы парка). А вот такие ворота встречают гостей при входе в парк, по-моему очень готично и по-хэллоуински =)