Такой сейчас тренд, что поделать. Какого-то скрытого смысла или философии в этом нет, оголение щиколоток просто неплохо смотрится. Если же говорить про подвороты, то у всех разные причины, некоторые люди, например, подворачивают джинсы для того, чтобы те обувь (особенно, белые кеды/кроссовки) не окрашивали :)