Законно ли заниматься перепродажей закрытого контента известных блоггеров, размещенных на ресурсах с платной подпиской, через телеграм?

Конечно, нет. Перепродажа любого авторского контента без согласия автора где бы то ни было незаконна. А в случае коммерческого контента без оговоренных с автором в юридически значимой форме прав и отчислений (и произведения этих отчислений) вы наносите не только нематериальный, но и материальный вред автору, который он имеет полное право истребовать через суд.

Если исходить из того, что права на контент принадлежат блогеру, а не продавцу в телеграме, то на каком юридическом основании продавец распространяет этот контент и получает прибыль? Разумеется, такие действия полностью незаконны. Это все равно, что скачать книгу с того же Литреса, а потом где-то продавать от своего имени. Прямое нарушение авторских прав.