Как могли собраться «Первосвященники» у Пилата в стихе «Новый Завет Мф 27:62», если «Первосвященник» в «Иудейской традиции» был всего один?

Отчасти Вы правильно подметили: сан первосвященника был единичным и безальтернативным. Но со времени римского завоевания распространилась практика манипуляции религиозным вопросом со стороны римской власти. Поэтому римская администрация часто по своему произволу смещала и назначала первосвященника и явление "бывший первосвященник" стало заурядным. Получилась коллизия: над человеком после его назначения оккупационными властями совершаются определенные ритуальные действия, а после его смещения он вроде как и не у дел, но по факту носитель божественной благодати, которую отменить нельзя. По тексту Евангелия упоминаются Анна и Каиафа, из которых второй был действующим, а первый бывшим. Надеюсь понятно изложил?

Блаж. Феофилакт в своём толковании на Евангелие от Иоанна, в частности на главу 11 стих 49 пишет: "У иудеев, между прочим, было искажено и первосвященническое достоинство. Ибо с того времени, как начальственные должности стали покупными, первосвященники уже не всю свою жизнь священствовали, но только по году".

В период римского господства в Иерусалиме действовал синедрион как законодательный совет, орган верховной власти в Израиле и состоял он из первосвященников, делегатов от всех земель и областей Израиля.

Потому что в последнее время они были избираемы каждогодно. Это показывает евангелист, когда, говоря о Захарии, сказал, что он был от дневныя чреды Авиани (Лк. I, 5). Итак, здесь говорится о тех первосвященниках, которые были прежде первосвященниками.

В Новом Завете под выражением «старшие священники», по-видимому, подразумеваются главные представители священства, в том числе, возможно, бывшие первосвященники, отстраненные от служения, а также главы 24 священнических групп (Мф 2:4; Мк 8:31).