Будет ли держаться присоска, если она находится в вакууме? На внешней стенке МКС, например.

Обычная присоска — скорее нет. Точнее — если она работает за счёт разницы давлений, то точно не будет.

Но поверхности в вакууме не окисляются и бывают намного чище, чем на Земле. Металлы в вакууме по этой причине могут склеиваться за счёт сил межмолекулярного притяжения, см. соответствующий вопрос — а резину можно представить и покрытой тонкой фольгой. Ну, мало ли, может вам нужна космическая присоска для вакуума? Которая, в отличие от липкой ленты, не будет пачкать поверхность?

Кроме того, между очень близкими (то есть в десятки нанометров, это уже примерно сто атомов) металлическими же пластинами возникает притяжение за счёт эффекта Казимира. Это сугубо квантовый эффект, который очень грубо можно описать как давление виртуальных частиц: в квантовой теории поля вакуум это не пустота, а множество частиц, которые рождаются и почти сразу же исчезают.

p.s. намерено упростила до предела, чтобы хоть что-то было понятно даже спросившему про присоску ученику 4 класса. Кому нужны подробности — см. ссылку.

Не только не будет держаться на внешней стенке МКС, но и полетит от стенки в открытый космос из-за сил упругости присоски, как только вы отведёте руку.  

Будет. нужно придумать стенку чтобы вакуум заполненный пеной дирака-хокинга из виртуальных частиц, через нее не проходил. Тогда будет разница виртуальных давлений. Вот же работает безапорный гравицапа англичанина шойера. В принципе можно давить на присоску уже существующем агрегатом.