Смотря с чем носить. Если с костюмами, то я большой любитель шляп. Соломенная панамская шляпа смотрится прекрасно, но довольно по-курортному. Нужна соответствующая цветовая гамма или вокруг, или в гардеробе.
Более смело, хотя и немного косплэйно, выглядит фетровая шляпа. Но тут нужно немножко вестерна в душе. Или хотя бы джинсовая рубашка в гардеробе.
Если по хип-хапу и с заявкой на модного парня, то, конечно кепки и панамы.