Если она актуальная, то с высокими сапогами, челси на массивной подошве. Но "классическая" юбка-карандаш сейчас неактуальна. Более актуальные модели длиной миди с запахом и ассиметрией, скроенные отдаленно похоже на юбку-карандаш.
Вот здесь можно посмотреть как изменились классические вещи Классика не стареет?
Лучше всего наверное с высокими сапогами. А вообще в зависимости от стиля остальной одежды. Зимой мы носим несколько слоев одежды, и обувь тоже входит в общий стильный комплект. Высокие сапоги, ботильоны, ботинки - подойдет все