В реальном а не учебном программировании так: есть задача, под нее подбирается инструментарий в т.ч. и язык программирования. Причем чаще всего главное наличие под язык библиотек, фреймворков и прочих готовых решений именно для задач того же типа, что и решаемая. А удобство самого языка тоже важно но все же вторично. Но фича в том что Pascal фактически ушедший из разработки язык. Кроме поддержки Legacy кода. Соответственно готовые решения под него уже в общем устаревшие. Плюс к тому будут неизбежные проблемы с поддержкой написанного кода. Поскольку молодым разработчикам придется изучать Паскаль, они его обычно не знают. Хотя сам язык как раз неплохой, приятный в работе и в прошлом мной любимый. Просто он проиграл конкуренцию. Поэтому в реальности такого выбора перед разработчиком просто не стоит.
Если представить ситуацию что такой выбор все же есть. Допустим я хочу написать что-нибудь для души. Где меня совершенно не волнует последующая поддержка и т.п. Т.е. другими словами мне не нужно чтобы получился профессиональный результат в котором используются принятые в индустрии решения. Кроме того система либо совсем проста либо настолько уникальна что библиотеки либо не нужны либо отсутствуют. Кстати, видите сколько редких в реальности "если" чтобы был такой выбор. Так вот. Тогда критерием будет необходимая эффективность полученного кода. Паскаль компилятор Питон - интерпретатор. Соответственно первый даст намного более эффективный по быстродействию и использованию ОЗУ результат. Но Питон более высокоуровневый и лаконичный, более современный, писать на нем код при прочих равных быстрее. Потенциально за счет строгой типизации Паскаль мог бы дать немного большую надежность кода. Но это нивелируется тем что язык устаревший, под него нет современных и распространенных средств разработки (IDE). Которые своими подсказками и inspections тоже повышают надежность кода.