Может ли человек одновременно быть генеральным директором в одной компании (и там же учредителем) и, как ИП, быть управляющим в другой?

Это не два варианта, а один. Один человек, будучи управляющим ИП в одной компании, регистрирует другую компанию и там становится генеральным директором.