В сентябре климат в Чикаго можно охарактеризовать как теплый. Средняя температура днём в сентябре 22 градуса тепла. В среднем в сентябре в Чикаго 18 ясных, 8 с переменной облачностью и 4 дождливых дня. Дожди преимущественно слабые. В сентябре, а также в июле и августе Чикаго cчитается местом, комфортным для посещения.