Декабрь в Курессааре — самый дождливый, ветреный и пасмурный месяц в году. В декабре климат в Курессааре можно охарактеризовать как холодный. Средняя температура днём в декабре 3 градуса тепла. В среднем в декабре в Курессааре 27 дождливых, 3 пасмурных и 1 ясный день. Дожди преимущественно умеренные. В декабре, а также в октябре и ноябре Курессааре cчитается местом, некомфортным для посещения.