Май в Вудстоке — самый дождливый месяц в году. В мае климат в Вудстоке можно охарактеризовать как теплый. Средняя температура днём в мае 14 градусов тепла. В среднем в мае в Вудстоке 17 дождливых, 6 пасмурных, 4 ясных и 4 дня с переменной облачностью. Дожди преимущественно сильные. В мае, а также в апреле, июне, октябре и ноябре Вудсток cчитается местом, некомфортным для посещения.