Если вы из одной компании, как можно чаще смейтесь над его шутками. Смех всегда расслабляет. Стреляйте глазами, и изредка задерживайте на нем взгляд, чтобы он замечал это. Но не так часто, чтобы он уже начинал вас бояться.
Можно флиртовать с ним, еле заметно улыбаться, "стрелять" глазами, общаться в онлайне - не явно, но показывать своим поведением свои чувства, нужно заинтересовать его.