Да, они сражались друг с другом, и не единожды. Так, в 2009 г. проходил бой бывшего чемпиона мира по боксу в супертяжелом весе Рэя Мерсера с экс-чемпионом UFC в тяжелом весе Тимом Сильвией. На 9 секунде первого раунда Мерсер отправил Тима в нокаут. Одним из самых знаменитых боев между боксером и бойцом ММА стал поединок 5-кратного чемпиона UFC в полутяжелом и тяжелом весе Ренди Кутюра против 12-кратного чемпиона мира по боксу в трех весовых категориях Джеймса Тони. Джеймс Тони после поражения разорвал свой контракт.
В дополнение к тому,что уже написала Ирина,хотелось бы поделиться видеороликом с моего Ютуб канала(Панчер ТВ),в котором можно увидеть целую подборку подобных битв.