конечно можно, правда, вероятнее всего, джейлбрейк слетит и его надо будет ставить по новой. Например с джейлом 13.5 до 13.5.1 лучше не обновлять, ибо на 13.5.1 джейлбрейка нет.
iOS 14 поддерживают следующие устройства: iPhone 6S / 6s Plus. iPhone SE. iPhone 7 / 7 Plus. Выпущенные в 2015 году iPhone 6s и 6s Plus получат поддержку также и iOS 15.
По некоторым данным в этой версии передача данных через порт USB будет отключаться, если устройство не разблокировалось владельцем на протяжении одного часа. Больше о нововведениях пока сообщений нет.