Разобрались, почему не срабатывает динамическое изменение картинки.
При создании иконки кластера проводится проверка - задана ли пользовательская картинка или используется стандартный пресет. Если используется стандартный пресет, то для кластера создается специальная статическая иконка (она быстрее отрисовывается на карте). Сейчас проверка на пользовательское значение опции проходит только в момент создания метки.
Поэтому когда вы меняете опцию динамически, ничего не происходит.
Плюс кластер сейчас не подхватывает значение опции icons при заданном пресете, а реагирует на опцию clusterIcons.
То есть чтобы задумка получилась, нужно
1. Задать какое-то значение опции clusterIcons при создании кластеризатора
Короче создаю кластеризатор, выбираю из него кластеры, заношу их в geoQuery, помещаю этот geoQuery на карту, смотрю когда объект из этого geoQuery попадает в область. В итоге - событие попадания в область есть, а иконки не меняются. Хотя у Placemark-ов в таком же случае все работает.