1. Лучше отдельные элементы рисовать отдельными контурами, хотя жестким правилом это считать нельзя, в силук того, что геометрия может быть очень сложной и "выделить" отдельные элементы не всегда возможно. В случаях, когда рукав/протока имеет своё, отличное от основного русла, название, разметка отдельным объектом обязательна.
2. Остров можно не рисовать внутренним контуром, если он в масштабе водоёма относительно невелик (острова на озёрах в массе своей таковы). Если же, как в случае с Камой в районе Камбарки (ссылки в посте), остров по габаритам сопоставим с размерами водоёма, то лучше нарисовать внутренний контур либо обрисовать элементы гидрографии вокруг острова разными объектами (как сделано в приведённом примере).
Жестких правил по этому поводу нет. Можно продолжать, можно начать новый объект.
Единственно, во втором варианте границу контуров (категории "водоем") нужно проводить не по разным сторонам моста, а по одной, чтобы не было зазора (который необходим в случае дамбы, но не непосредственно мостового перехода).
Про то, что под мостами нужно рисовать реки это уже и в правилах есть (10.3.1.5.). Но я все правила перечитал, и не нашел тот факт, что контуры рек (категории "водоем"), да и не только рек, нужно рисовать в накладку. Именно в накладку всегда рисовал, и супермодераторы так скажут, но в правилах я этого не нашел.
Плохо искал или этого действительно нет и следует добавить?
Наиболее удобный способ - рисовать с небольшим нахлестом, действительно.
Допускаю при этом, что может найтись аккуратный пользователь, который наложит линии настолько точно, что нахлеста, фактически, не будет. Очевидно, такое рисование не будет ошибкой.
