На данный моммент вижу два разных случая: Севастополь и Санкт-Петербург отрисованы по границе нас. пункта, а Москва, по границе субъекта федерации. Скажите, а как правильно?
Город федерального значения - немассовый случай, который можно разбирать каждый раз индивидуально, в том числе с учетом мнения местных народных картографов (как оно и происходит в реальности).
Главное, чтобы не была потеряна информация, в данном случае - чтобы границы территориальной единицы (города федерального значения) были обозначены на карте. В реальности так дело и обстоит во всех трех случаях.
Вообще же этот вопрос, во всяком случае применительно к Москве и Петербургу, обсуждался обстоятельно в региональных клубах соответствующих.
Санкт-Петербург отрисован дважды, один раз по черте городской застройки, второй - категорией "областной район" по границе субъекта. Это коллегиальное мнение после обсуждения в питерском клубе