Можно подписывать только цельные длинные участки. Т.к. это опционально, в общем, то и ориентироваться лучше на конкретную ситуацию.

вот как я в описание добавил
Московская железная дорога МЖД
Москва-Киевская -  Москва-Сортировочная-Киевская

По-моему хороший вариант.

Учитывая что МЖД расшифровывается как Московская железная дорога, не вижу смысла делать масло маслянное ;)
Указание перегона мысль правильная. Ещё бы только добавить более глобальное направление, а то какое-нибудь "Крёкшино-Победа" что-то скажет только людям, знакомым с Киевским ходом.

Может так:
Московская железная дорога
Москва - Калуга *
перегон Москва-Киевская - Москва-Сортировочная-Киевская

* - брать по областным центрам, в случаях типа Мичуринска или Кавказской - по крупным узловым станциям. Для местных дорог - конечные пункты.

Может подождать пока появится возможность нормально отмечать остановки, это конечно не мешает, но без остановок мне кажется это бессмысленно, но это моё мнение.

Мне, например, удобно сразу посмотреть, откуда и куда ветка проложена, даже во время рисования. С остановками, конечно, будет еще удобнее :)

Обычно и так видно откуда и куда идёт ветка, можно конечно делать перекрёстки на месте остановок - для налядности но больно много будет мороки, хотя моё мнение - это мение пользователя электрички, максимум.

P.S. Я за любое проявление автоматики - если можно будет прописать на каком километре находятся остановки на отрезке, и они будут указаны автоматически, без линейки - я только за.

P.P.S Если речь зашал о автоматизации, то для водных объектов совсем не помешал бы инструмен как в Gimp_е - быделение по контуру (в Photoshope я наверно не понял как с ним управлятся, а в Gimp он выглядит очень правильно) - выделение озера занимает меньше минуты, правда снимки нужны достаточно контрастные, проблем с излишком точек явно не видно - в векторных редакторах есть механизьм упрощения контура (уменьшение кол-ва точек).

В JS обработать картинку малость труднее, чем в нормальном языке, т.к. все выполняется на виртуалке и с урезаным функционалом.

Даёшь облачные вычисления, даёшь клиент на стороне пользователя ;)

согласен, идея что надо

(+1)