Некоторые позиции могу попробовать пояснить. Если я в чём-то не прав, коллеги меня поправят. В правилах есть ответы на многие из Ваших вопросов.
1)     Острова, расположенные в пределах гидрографических объектов, принадлежащих категориям:
Океан, море, залив, пролив — выделяются внутренним контуром гидрографического объекта (см. пример 1.3).
Озеро, водоём, водохранилище, пруд, болото, ледник, чаша открытого бассейна, группа озер — не выделяются внутренним контуром гидрографического объекта (см. пример 2.3).
3(тех. водоёмы)) Думаю, что здесь надо рисовать как пруд, остальное не могу сказать, ибо не сталкивался.
3(Русло))     10.1.3.5
При дублировании русла реки или канала контурным объектом последний атрибутируется как Водоём
При невозможности отрисовки контурного объекта целиком (например, из-за большой протяжённости) контур реки можно задавать совокупностью нескольких контуров. Эти контуры затем следует слить в единый контур.
4)     Если пересыхает в определённый период года, значит выбирается этот тип.
10.1.2.5
При впадении одной реки в другую, а также при разделении реки на несколько рукавов, линии водотоков должны быть соединены друг с другом и образовывать единую сеть.
5)     1-да; 2- я рисую отдельный объект и контур "слепляю" с озером.
Контур должен совпадать с тем, что видите на спутнике. Если проходит по дороге, значит разрывать не следует.
7)     Я уже задавал похожий вопрос в клубе касаемо контура острова и внутреннего контура водоёма, сказали, что посмотрят, насколько это сложно реализовать.
8)     Вики в помощь, а также некоторые моменты можете смотреть здесь: http://vwo.osm.rambler.ru

Добавлю свои пять копеек:


1. Как я понял, есть технический момент, что во всех водоёмах, сообщающихся с мировым океаном (это только моя догадка) нужно острова вырезать ещё и внутренним контуром водоёма. Потому что мировой океан (возможно, отдельные крупные бассейны) заливают водой как-то так, чтобы не оставалось швов на границах. В изолированных водоёмах вроде бы можно внутренние контуры не вырезать(?). Более понятного объяснения я пока не видел.


4.2 Есть такая географическая сущность — вади (пересохшее русло). Они часто бывают именованные.


6.1 Если бухты просто граничат друг с другом (например, по мысу) — с чего бы им входить друг в друга?
6.2—6.3 Да, бухты, заливы (проливы), моря могут входить друг в друга.

Наверное тоже самое, но есть ещё и textual.ru/gvr/index.php , например.

3. Очистные сооружения я отмечаю болотом. На карте это выглядит лучше, когда рядом с ними есть обычные водоемы.

Попробую со своей стороны на основе своего опыта.


1. Остров рисуется дополнительно внутренним контуром водоёма, если при переходе на схему вы не видите его отображённым только что отрисованным контуром острова. Ибо водный слой по умолчанию перекрывает слой земли. Это для ситуации вблизи моря-окияна.  Совсем недавно мне модератор рассказывала, что была какая-то в связи с этим нерешённая техническая заминка. Если остров в русле реки и внутреннего контура для его обозначения достаточно, то есть на схеме видно, то и хватит.


2. Мыс. Зачастую границы мыса условны, мысом является только сам острый угол. Я бы вообще его сделал бы точечным объектом, который ставил бы на максимально вдающуюся в море  часть, то есть как именованный объект. Как это обзначаит - как достопримечательность (самое лёгкое) или как-то иначе, пускай команда-яндекс рассудит. 


Но вот в указанном случае мыс выглядит как полуостров, и для него справедливо обозначение 2.


3. Технические водоёмы. В любом случае пруд. Каждый пруд должен быть отрисован по отдельности, если это группа. Осушённый тоже, ибо яма ведь наличествует, если остаётся неизменной. Если в осушённом резервуаре уже началась хоз деятельность, строительство, планируется его использовать для иных целей, то функционально это уже не пруд, не отрисовываем.  Водоём для полива суть тоже пруд. И да - бассейн у дома (для купания или только для водяных линий) тоже пруд. Крупные пруды могут быть подписаны как водохранилище.


4. Русло. Русло не разветвляется, если оно подписано как река. Если есть разветвление, то подписывается только основной ход. Но на малых реках дополнительное русло можно вовсе не указывать, то есть русло огибает остров только с одной стороны м всё. Ответвления русла желательно указывать в поймах, когда протоки извилисты и продолжительны; когда они не подписаны, это указывает, что это протоки, не основной ход. Этот момент может быть особенно актуален, когда по главному ходу проходит административная граница, даже государственная. Протока подписывается как протока, когда она имеет собственное известное название.


Мелкие реки, являющиеся притоками больших рек, должны иметь только собственное имя. Река имеет собственное название только от места истока (или слияния других двух рек с другими названиями) до места устья (места втекания в другую, более крупную реку). Подумайте, как это могло бы выглядеть иначе: речка Переплюйка от края до края села будет иметь пять названий, одно из которых будет, скажем, Волга  :)


Пересыхающие реки и протоки должны соединяться с руслом. 


Контур озера подписывать не надо, ибо подписью уже является название русла.


Горные реки не попадались, но логически правильно, то есть отрисовывать контур по максимальной площади разлива.


Река должна быть одним объектом - руслом реки. Вокруг русла при необходимости можно отрисовывать водоёмы-озёра, там где они физически есть. Если река крупная и разрешение карты позволяет, или обстановка требует (например, канал посреди крепости), то рисуем водоём вокруг русла от его начала до конца. Вокруг лесных речушек водоёмы рисовать смысла нет. Низинные влажные поймы вдоль русла правильно обозначать болотами. Опять же в зависимости от размера открытого русла и значимости можно нарисовать водоём и вдоль него болото, а можно оставить и только болото, посреди которого проходит русло реки.


4. Пересыхающая река - это физическое русло, выемка. От этого следует отталкиваться.  К пересыхающей реке в принципе относится и хронически сухой ирригационный канал посреди поля. Который - ирригационный канал - тоже обозначается руслом реки, только без подписи. Канал - выкопан. Пересыхающая река - объект естественный, вот и вся разница. Если есть природная выемка реки - обозначаем как пересыхающая река. В поймах вдоль рек, как правило, можно оставлять как просто неподписанное русло, не выделяя пересыхающей рекой. Обозначение пересыхающая река уместна посреди обширного поля или степи.


5. Болото - это участок суши с переувлажнённой почвой, например, в пойме реки, или даже участок суши,  полностью покрытый слоем воды в течение всего года. Болота могут быть заросшими травой, кустарником и даже лесом. Недаром слой болота можно рисовать поверх обозначения лесного массива, и болото будет видно посреди леса. 


Чаще всего обширные болота имеют открытую часть и периферию, поросшую лесом и кустарником. На периферии в таком случаем смело рисуем лесной массив. Вернее, делается так. Посреди лесного массива делаем внутренний контур, и вокруг этого контура рисуем нужный контур болота (можно и в обратной последовательности, результат будет тот же). Можно и без внутреннего контура, если открытой части нет. Можно только часть болота покрывать контуром леса, если это соответствует фактической картине. Однако, если это не болото, а водоём, то на схеме контур леса будет обрезаться контуром воды.


Болото нужно рисовать отдельно. Болото в составе озера будет верно скорее для случаев, когда озеро покрыто камышом. Кстати, ценная дополнительная возможность, не знал о ней. Но всё же по этому поводу пусть выскажутся картографы из Яндекса.


Дорога не может идти по болоту. Дорога проходит в разрыве контура болота. Болото по умолчанию непроезжее. Если дорога правратилось в болото, обрываем её на сухом месте, дальше её нет.


6. Заливы и гавани. Если гавани граничат ребром, то они не включаются друг в друга, они рядом. Второй вариант точно такой же: закончилась внешняя гавань, началась внутренняя. Исключение: если внешней гаванью является морской залив или административная граница порта. Там сплошь и рядом втречаются участки контуров, принадлежащие нескольким контурам. И бухты входят в состав залива.


7. Про снеппинг. Полезно, но не всегда необходимо. Обычно это делается вручную, при этом контуры разводятся в местах открытых участков берега и пляжей.


8. Реестр. Ищите на официальной крупномасштабной общедоступной топографической карте онлайн своего региона. Всё, что там подписано, является официальными названиями. Народные названия, которых на официально карте нет, подписывать желательно, и как единственное название (балки, оврага, речки-переплюйки), и как синоним, но, конечно, в случае, если это название используют все жители села, посёлка, а не только члены вашей семьи или группы в учебном заведении.

Здравствуйте, отвечу по пунктам:
1. Остров
для реки правильно:

В русле просто рисуется остров


2.Мыс
из определения мыса более правильной кажется метка 2, но в идеале сверить границу с топографической картой


3. Технические водоёмы
если между водоемами есть разделение, каждый рисуется отдельно типом водоем
смотря насколько временно, если известно что большую часть года он заполнен, то рисуется.
С водоемами для полива та же ситуация, отрисовывается если заполнен бОльшую часть года


4. Русло
Огибание островов (рельефа) с разветвлением русла рисуется как: - (процитирую yaropolkdo):
Русло не разветвляется, если оно подписано как река. Если есть разветвление, то подписывается только основной ход. Но на малых реках дополнительное русло можно вовсе не указывать(здесь все же лучше указывать, но безымянным), то есть русло огибает остров только с одной стороны и всё. Ответвления русла желательно указывать в поймах, когда протоки извилисты и продолжительны; когда они не подписаны, это указывает, что это протоки, не основной ход. Этот момент может быть особенно актуален, когда по главному ходу проходит административная граница, даже государственная. Протока подписывается как протока, когда она имеет собственное известное название.


Мелкие (средние) реки ответвляющиеся от крупной реки должны входить в её состав или нет ? напр. все истоки рек (средних) ответвляющиеся от крупной реки должны входить в её состав или нет ? - не должны, это отдельные объекты.



Должны ли пересыхающие реки соединятся - должны с руслом


Нужно ли подписывать контур озера вокруг русла названием реки ? - нет, остается безымянным


Горные реки, правильно ли отрисовывать контур по разливающемуся контуру горных рек как на скриншоте ниже - в идеале все реки должны быть отрисованы по "среднему" состоянию, т.к. в разлив реки зачастую затапливаю даже близлежащие нас. пункты.



Должна ли река быть одним объектом озеро или может состоять из ряда объектов и это не принципиально ? - если я правильно понял вопрос, он про контур, т.к. контур, дублирующий линейную реку, безымянный, то не принципиально, но конечно лучше когда контур один.




5. Пересыхающая река


Самый яркий их пример это крик-и в Австралии,
В целом правилен ответ в одном из комментариев выше:
Пересыхающая река - это физическое русло, выемка.
Если есть природная выемка реки - обозначаем как пересыхающая река.

Пересыхающая река может быть именованной



6. Болото
Болото - это участок суши с переувлажнённой почвой, про четкий критерий, по снимку его вряд ли выведешь.
Болото рисуется отдельно и не пересекается с водоемами, единственное исключение, когда на большом болоте есть какие то небольшие водоемы полностью включенные в него.

В сильно заболоченных регионах может быть ситуация, когда дорога проходит по болоту, т.к. другого пути может просто не быть, в общем случае дороги по болоту все же не идут.


7. Заливы и гавани
Должны ли входить бухты друг в друга если они граничат ребром - если я правильно понял вопрос, то не должны, но приведите пример, посмотрим.


Должна ли входить бухта друг в друга если она находится внутри другой - да, должна, если она именно находится внутри другой, но давайте тоже разберем на примере, не уверен, что правильно понял вопрос



Должны ли в состав залива входить бухты или это отдельные сущности- да должны, например Таганрогский залив и бухта Андреева



8. Снеппинг


Народная карта пока что не настолько "умна" :)