1. Оставить за бортом, в данном случае мы наносим официальную границу. Единственным исключением может быть ситуация, когда официальная граница проходит прямо по зданию или по индивидуальному участку. В таком случае границу стоить провести так, чтобы она огибала эти объекты.
2. В общем случае не нужно, поскольку знак обозначает не начало границы населённого пункта, а начало действия норм правил дорожного движения для населённых пунктов. Обычно месторасположение знака с границей населённого пункта совпадает, но не во всех случаях.

Присоединить дома, конечно. Росреестр ошибся

Если Вы обратили внимание на то, что в комментариях г. Тихвин ссылка на генплан Тихвинского ГП, а вот здесь 47:13:0935001 росреестор Тихвинского ГП. Обратите также внимание на то что в генплане красным пунктиром обозначена существующая граница города, а пурпурная это проектная. На сколько нам известно в росреестре не все так гладко, и один адрес может быть сделан не правильно. И когда Вы в поисковик росреестра введете адрес 47:13:0935001:399 то прочитаете Тихвинское ГП вблизи г. Тихвин. Вот здесь тоже неразбериха: 47:13:1201012 участки 4, 13 и 14 с адресом д. Стретилово, а остальные г. Тихвин. но кадастровый квартал 47:13:1201012 говорит что это Тихвин, а не Стретилово 47:13:0914001 . Значит опять ошибка росреестра, на что Вы и купились.
Про дорожные знаки я Вам уже разъяснял и приводил пример: населенные пункты растут как грибы, а нерадивые чиновники и нерасторопные дорожники не спешат переносить знаки. Я Вам привел пример где с 1992г. знак висит до сих пор там же, а деревня ушла далеко за этот знак. Так что знаки не ориентир границам.

1. Не надо включать. То что здание несёт на борту почтовый адрес некой административно-территориальной единицы совершенно не значит что клумбы вокруг этого здания принадлежат этой административно-территориальной единице. Для иллюстрации подобного явления можно провести аналогию с судном в открытом море, идущим под чьим-то флагом.

Априори, предлагаю исходить из того что данные в кадастровой карте верны и актуальны или же отсутствуют. Ситуация когда данные неверны ненормальна по своей сути и должна решаться в первую очередь с Кадастровой службой и, уж, потом выноситься на ЯК. – Лично я именно так делаю. – Недопустимо организовывать подход к редактированию административных территорий опираясь на некие генпланы и пр. подобные вещи. Т.к. подавляющему числу пользователей НЯК данная информация недоступна в принципе; информация на подобных документах может и не являться (не стать) исторической реальностью (другими словами, планы останутся в планах).

2. Знак на автодороге "Населённый пункт", в общем случае, не указывает на пересечение границы АТД. Это всего лишь конкретный знак на конкретной автодороге. Поставленный туда соответствующими службами, в первую очередь, исходя из обеспечения безопасности движения.

Т.е. знак стоит "где-то рядом с границей". – Как погран-переходы у пограничников ))