если слова «Улица», «Проспект», «Шоссе» входят в имя собственное, то по международному стандарту они не подлежат переводу. Мы ведь не переводим слова Street, Avenue и т.д. называя объекты, например, в Лос Анджелесе. 

опять 25. Сколько можно обсуждать то, где уже расставлены все точки над i. А точек всего три:
1. У Яндекса свои стандарты транслитов и переводов, иногда совпадающие с профессиональными стандартами этого дела, иногда - нет. Изданные справочники типа The Dictionary of Russia для Яндекса авторитета не имеют.
2. Не все топонимы подлежат транслиту на английский с русского (Red Square в Мск) или на русский с английского (9-я улица в Н-Йорке) или какого другого (улица Дизенгоф в Т-Авиве). Существует традиция обращения с такими названиями (но не для Яндекса).
3. За транслит на английский может ложно выдаваться транскрибированный транслит латиницей (фактически - на латынь), узаконенный официальными документами страны (как в Беларуси).
Что до сабжа, то яндексовские картографические роботы пользуются дурной репутацией у народных картографов. Чем топик-стартера не устраивает ручная работа, а хочется роботизации в гуманитарной сфере, мне не ясно.

ну да, по запросу "Leningradskaya region" целых 218 результатов.