Перед тем как к последующим четырем пунктам приступать, желательно более-менее разбираться в той культуре, к которой принадлежит картина. К примеру: человек, который не читал античную литературу с трудом поймет живопись Ренессанса.
Изучать биографию художника;
Изучать эпоху и страну в которую жил художник;
Отвечу, как дилетант. Ходите в музеи, смотрите, думайте, рассуждайте. Видите картину — оцените ее для себя: нравится — класс, продолжайте; не нравится — подумайте, почему, что именно не нравится. Узнайте автора понравившейся работы, в каком стиле она исполнена, посмотрите остальные произведения художника или его единомышленников. Попутно вы узнает, кто оказал влияние на "вашего художника" или на кого он, а это новые имена. И так далее.