Оторвавшийся от родимой ветки, листок был унесен в степь, где увял и засох под палящим солнцем. Но на этом его история не закончилась: мощный ураган доставил его на черноморское побережье. Здесь его взору предстала роскошная чинара, в ветвях ее пели райские птицы, а весь облик говорил о величии и независимости. Листок, пытаясь вызвать сочувствие, поведал чинаре о своей тяжелой судьбе, но наткнулся на равнодушие и презрение. Красавица отвергла странника, объяснив это тем, что он не вписывается в круг ее общения и не может быть ровней ее сыновьям.
В то время как чинара, не ведая бед и лишений, наслаждается райской жизнью, листок испытывает удары судьбы. Если солнце и ветер – желанные для чинары стихии, для листка это – враждебные силы, волею которых он оказывается на далекой чужбине.
В стихотворении наблюдается четкая параллель между скитаниями листка и судьбой М.Ю. Лермонтова. Если на родине поэт мог рассчитывать на поддержку многочисленных поклонников и друзей, в южной ссылке он столкнулся с непониманием и неприятием. Его творчество оказалось не востребованным в силу различий в менталитете. Поэт остается чужим для населяющего эти края народа, поэтому его душу терзают тоска и одиночество.
Намеком на собственную судьбу является география скитаний – листок оказывается на берегу Черного моря, то есть, на юге. Перемещение это совершается не по доброй воле, а велением «жестокой бури», под образом которой подразумевается власть, преследовавшая поэта за его стихотворение, посвященное смерти Пушкина.
В произведении два центральных образа – неприступная чинара и скиталец-листок. Два мира противопоставлены друг другу – мир благополучия и мир страданий, которые звучат еще пронзительнее на фоне безмятежной и обласканной солнцем чинары. Автор намеренно оставляет финал открытым, чтобы читатель сам мог поразмышлять о судьбе отвергнутого листка. Тем не менее, последние слова он оставляет за чинарой, из чего следует, что листочек ожидает полное одиночество и крушение надежд.