историк, религиовед, автор канала "Это пройдет" https://t.me/ietoproydet · 23 авг 2021 · independent.academia.edu/EvgueniiKuzmishin
От слова "саксы" - германский народ, который в V веке заселил Британские острова. Сассекс - Южные саксонские (земли); Эссекс - восточные, Уэссекс - западные, Миддлсекс - серединные.
Это названия графств и/или исторических областей, а не городов. И их не "много", а вот - всего четыре.
Староанглийское слово sæxe означает "земля" или "народ". Произошло от названия саксов, как не сложно догадаться.
Соответственно, и значения таких названий: Сассекс - земля южных (south) саксов; Уэссекс - земля западных (west) саксов; Эссекс - земля восточных (east) саксов, Миддлсекс - земля срединных саксов.