Сложно ответить на вопрос однозначно, ведь в Москве очень много достопримечательностей разных "жанров": и исторические, и архитектурные (причём разных эпох), и природные, и культурные - хочется, чтобы в "топ" вошло как минимум по одной каждого "жанра", чтобы он был разнообразным и показывал Москву с разных сторон, а не только здания или только места/парки/природа, но 5 пунктов для этого маловато.
Я бы составил топ таким образом:
- Московский Кремль. Ну, тут всё понятно: старинная крепость, лицо столицы, самый древний её район. Немного банально, но без него никуда.
- Парк Горького и Нескучный сад (они сейчас объединены, поэтому одним пунктом) - как образец идеального городского парка с насыщенной культурной жизнью. Ландшафт, опять же - Нескучный сад "залазит" на Воробьёвы горы.
- Ивановская горка. Район с хорошо сохранившейся исторической застройкой, очень красивый и тихий. Здесь можно познакомиться со старой Москвой.
- "Большой Сити". Район с современной застройкой, включающий ММДЦ "Москва-Сити" и окрестности. Многим он не нравится, но для знакомства с современной московской архитектурой - лучше места нет. Кроме прочего, в небоскрёбах есть смотровые площадки, с которых можно увидеть достопримечательности, которые в топ не попали: сталинские высотки, Останкинскую телебашню и другие. Такая небольшая хитрость :)
- Музей истории ВМФ в парке "Северное Тушино". Здесь можно побывать внутри настоящей подводной лодки, увидеть катер на воздушной подушке и экраноплан.
Кстати, неочевидное преимущество этих мест заключается ещё и в том, что они находятся в разных частях города, а это значит, что перемещаться между ними придётся на метро. Тот, кто захочет их осмотреть, одновременно с этим побывает и на разных станциях Московского метрополитена, который и сам по себе тянет на крупную городскую достопримечательность.