Эти синонимы различаются оттенками значения: "чихвостить"("чехвостить") – ругать, бранить; "пропесочить" – ругать, бранить за что-либо, т.е. подвергнуть критике.
Кроме того, во многих толковых словарях указывается также второе, переносное значение слова "чихвостить" – бить, громить, уничтожать.
В данном случае наблюдается также разница в грамматической категории вида: "чихвостить" – несовершенного вида, "пропесочить" – совершенного.