На мой взгляд:
Условия
1) Точная оценка исходного уровня человека, которого надо переобучить
2) Подготовка программы таким образом, чтобы было как можно меньше академизма, все знания и навыки из серии "бери и делай" (я, кстати, не считаю, что это так уж хорошо, но время сейчас такое, не хотят люди сами "переваривать" материал)
3) Привлечение к преподаванию практиков с опытом работы в направлении обучения
4) Практика, хотя бы в виде наблюдения, как можно больше разборов реальных кейсов
5) Наличие куратора, который будет активно (не формально) отслеживать успехи и затруднения каждого из учащихся (сейчас будет очень много "выгоревших" людей, у кого-то может просто не хватить сил на учёбу, и это важно вовремя заметить)
Угрозы
1) Группа с совершенно разным базовым уровнем подготовки
2) Избыток "отчётности" в виде тестов и контрольных работ в дистанционном формате
3) Неверный выбор / недостаточно высокая квалификация преподавательского состава