Смотря что делегировать. Как правило это относится к ручному труду или рутине. Где нужен человек, способный много однообразно работать.
Либо узкий специалист, которого сам не заменишь.
Главный страх - окупит ли себя человек? Поэтому, хотя бы по-началу, лучше оформить всё по гражданско-правовому договору. Часто приходит на помощь аутсорс с ИП или ООО, с которыми можно взаимодействовать наравных.