С большей долей вероятности проблем возникнуть не должно. Но до конца проблемные моменты исключить, к сожалению, не возможно, т.к. порой ситуация неожиданно меняется.

Купить вино в Грузии-вообще не проблема, в том числе и Маджари. Тем более в Тбилиси. Магазинов и винных погребов по городу множество. Заходите в любой, выбирайте, пробуйте, покупайте.

Смотря как вы видите свой отдых на этих курортах. Если максимальный экшн-то Гудаури. Бакуриани и Хацвали в этом плане тоже хороши, но возможностей для менее активных видов отдыха больше.

Дело отдельно взятого мегаполиса и деревни. Я видел как уродливые мегаполисы, так и красивые уютные деревни. Так и наоборот-красивые мегаполисы и страшные деревни.