Первыми в голову приходят две передачи. Не знаю, в какой степени их можно считать развлекательными — скорее, это очень хороший исторический научпоп.
Час истины — передача, когда-то выходившая на «365 Тв», до сих пор прекрасно смотрится. Хороший подбор гостей (многие, кстати, преподают у меня на истфаке, что особенно приятно).
Подкаст
«Родина слонов» — это, наверное, уже попса (в хорошем смысле). Сейчас, как я понимаю, выпуски в основном по археологии и древним цивилизациям, но в архиве можно найти очень много замечательного в том числе по истории России.